1989-1990 sezonunda Fenerbahçe'de forma giyen, ayrıca çeşitli takımlarda teknik direktörlük yapan Cafer Orbay, SGK'nin "çakışan sigortalılık" konusundan dolayı emekli olamıyor. Fenerbahçe, Karşıyaka ve Denizlispor'da top koşturan Orbay, futbolu Nazilli Belediyespor'da bıraktı. Samsun'a teknik direktörlük kursuna giden Orbay, burada Ertuğrul Sağlam'la beraber kurs gördü. Çeşitli takımlarda teknik direktörlük yaptıktan sonra 2007 yılında açtığı kısa süreli işyerinin ardından tekrar hocalığa döndü. Son olarak Turgutluspor'da teknik direktör olan Cafer Orbay'ın, emekli olmak için 2008 yılında SGK'ye başvurmasının ardından ticaret yaptığı Bağ-Kur dönemiyle isteğe bağlı sigortasının 28 gün çakıştığı tespit edildi. Bunun üzerine sigortalı çalıştığı günler ve primler kabul edilmeyerek, kanuni faiziyle beraber 2008 yılında 7 bin 554 lira borç çıkarıldı. Denizli 2. İş Mahkemesi'nde dava açan Orbay, kazanmasına rağmen Yargıtay safhasında kaybetti. Bunu da temyiz eden Orbay'ın borcu, bu arada 16 bin 373 liraya çıktı.
Faal futbolu bıraktıktan sonra kardeşi Cihangir Orbay'ın çalışması için tekstil ürünlerinin satıldığı bir dükkân açtıklarını anlatan Cafer Orbay, "İyi yürütemedik ve tasfiye ettik. Ben Aydınspor'da yardımcı antrenör olarak göreve başladım ancak mukavelem 28 gün geç yazılmış. Ayın başında çalıştığıma ve mukavele imzaladığımıza dair gazetelerde haberler bulunuyor. Kısa süre yaptığım ticaretten dolayı Bağ-Kur, bu 28 günlük gecikmeyle beraber sigortalı olduğumu ve ödediğim primleri de kabul etmiyor, ayrıca prim ödememi istiyor. Bunu, emeklilik dilekçesi verince öğrendim." diyor.
Bunu üzerine SGK'ye dava açtığını belirten Orbay, "Ben primlerimi yatırmış, emekliliğe hak kazanmışım. Devletin bir de Bağ-Kur'dan, işçi olarak prim ödediğim yıllar için ayrıca prim istemesini anlamış değilim. Geçmişte böyle bir kanun varmış ancak hükümet, bu tür çakışan sigortalılar için geçen yıl yeni kanun çıkararak durumu düzeltmiş. Bizimki mahkemelik olduğu için bundan da yararlanamadım. SGK görevlileri, davalarını geri çekemeyeceklerini söylüyor. Konuyla ilgili olarak Başbakanımız'a mektup bile yazdım ancak cevap alamadım." diye konuşuyor. Dört yıldır emekli maaşını alamadığı gibi geçmişe dönük borç çıkarılması ve uzun süren mahkeme safhası sebebiyle teknik direktörlük görevlerini de bırakmak zorunda kaldığını vurgulayan Orbay, "Arkadaşlarım sahada maç kazanmaya çalışırken ben davalarla uğraşmak zorunda kaldım. Bu davalardan dolayı insanın motivasyonu bozuluyor. Mahkeme süreci çok ağır işliyor, bu yüzden bir yıldır çalışamıyorum. Sigortasını zamanında ödemiş, primini zamanında ödemiş, fazla gün sayısı olan birinden ayrıca prim yatırması istenir mi? Devlet şimdi bilgisayar ortamında bu tür çakışmaları hemen tespit ediyor ancak geçmişte bunun olmamasının cezasını biz çekiyoruz. Yetkililerin yardımcı olmasını istiyoruz." diyor.