2014 Dünya Kupası Kuzey-Orta Amerika ve Karayipler elemeleri D Grubu'nda yer alan Kanada'da mücadele eden Simpson, ülkesinin Saint Lucia'ya karşı oynadığı maçta ilk 11'de sahaya çıktı.
Karşılaşmada 69 dakikada sahada kalan Simpson, 6. ve 61. dakikalarda iki gol kaydetti.
Kanada'nın 4-1'lik galibiyeti ile sonuçlanan müsabakanın kadrosunda yer alan Manisasporlu Michael Klukowski ile Sivasspor kalecisi Milan Borjan ise forma giymedi.
Kanada, grubundaki diğer maçında 7 Eylül Çarşamba TSİ 03.00'te deplasmanda Porto Riko ile karşılaşacak.